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デヒドロエピアンドロステロン、53-43-0

デヒドロエピアンドロステロン、53-43-0

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アンドロステノロンまたはプラステロン(INN)としても知られているデヒドロエピアンドロステロン/デヒドロエピアンドロステンジオン(DHEA、より正確にはジデヒドロエピアンドロステロン)ならびに3β-ヒドロキシアンドロスタ-5-エン-17-オンまたは5-アンドロステン-3β-オール-17-オンは、重要な内因性ステロイドホルモン。[1] それは副腎で​​産生されるヒトでもっとも豊富な循環ステロイドホルモンである[3]、生殖腺と脳である[4]、それは主に生合成の代謝中間体として機能するアンドロゲンおよびエストロゲン性ステロイドが含まれる[1] [5] しかし、DHEAはまた、様々な潜在的な生物学的影響を有し、核および細胞表面受容体の配列に結合し、神経ステロイドとして作用する[7]。


医療用途

副腎不全の女性や健康な高齢者では、DHEAの使用を支持するエビデンスは不十分です。[8] [9]


DHEAが高齢者の強さに及ぼす影響に関しては、証拠は確定的ではない[10]


中年の男性では、無作為化プラセボ対照試験で、除脂肪体重、強さ、またはテストステロンレベルにDHEA補給の統計学的に有意な効果は見られなかった[11]


メモリ

DHEA補充は、中年以上の正常な成人の記憶機能にとって有用であるとは見出されていない。[12] アルツハイマー病の治療法として研究されてきたが、効果があるという証拠はない[13]。


循環器疾患

2003年のレビューは、DHEAの低血清レベルが男性の冠状動脈性心疾患と関連しているが、DHEA補給が心臓血管の利益をもたらすかどうかを判断するには不十分であることを示唆する十分な証拠を発見した[14]


ループス

全身性エリテマトーデス患者では短期的な有益性の証拠があるが、長期的な有益性や安全性の証拠はほとんどない[15]


体組成

介入研究のメタアナリシスは、高齢男性におけるDHEA補給が、アンドロゲンまたはエストロゲンなどの生物活性代謝物へのDHEAの変換に厳密に依存する、体組成に対する小さいが有意な正の効果を誘発し得ることを示している。


副作用

DHEA は人体内で自然に産生されますが、その使用による長期的な影響は大体不明です。[18] 短期的には、いくつかの研究が副作用をほとんど感じていない。 Changらの研究では、DHEAを200 mg /日の用量で24週間投与したが、わずかなアンドロゲン作用が認められた[19] 別の研究では、400mg /日を8週間投与し、有害事象はほとんど報告されていない[20]。 長期間にわたる試験では、50mgのDHEAを12ヶ月間投与した患者の後に、副作用の数および重症度が小さいと報告された[21] 別の研究では、10ヶ月間に50mgのDHEAを投与し、重大な有害事象は報告されていない[22]


ホルモン前駆体として、DHEAのホルモン代謝物によって引き起こされる可能性のある副作用の報告が散見されている[18] [23]

DHEAが長期間使用するのが安全かどうかは分かっていません。 一部の研究者は、DHEAサプリメントが実際に乳がん、前立腺がん、心臓病、糖尿病、脳卒中のリスクを高めるかもしれないと考えています。 DHEAは、いくつかのタイプの乳癌、子宮癌および前立腺癌のようなホルモンに感受性である癌のタイプにおいて、腫瘍増殖を刺激し得る。 DHEAは、前立腺肥大症である良性前立腺肥大症(BPH)の男性の前立腺腫脹を増加させる可能性があります。


DHEAはステロイドホルモンである。 高用量は、積極性、過敏症、睡眠障害、女性の体や顔の毛の成長を引き起こす可能性があります。 また、月経を止め、心臓病のリスクを高める可能性のあるHDL(「良い」コレステロール)のレベルを低下させる可能性があります。 報告されているその他の副作用には、にきび、心臓リズムの問​​題、肝臓の問題、脱毛(頭皮から)、および油性の皮膚が含まれます。 それはまた、身体の血糖調節を変えるかもしれません。[17]


DHEAは、タモキシフェン耐性を促進する可能性があるため、タモキシフェンと共に使用すべきではない。[17] ホルモン補充療法を受けている患者は、DHEAを服用するとエストロゲン関連の副作用がより多くなることがあります。 このサプリメントは他の医薬品を妨害する可能性もあり、薬と薬草との間の潜在的な相互作用を考慮する必要があります。 あなたが取っているサプリメントやハーブについて、常に医師や薬剤師に伝えてください。


DHEAは、妊娠および母乳栄養、ホルモン感受性状態、肝障害、糖尿病、うつ病または気分障害、多嚢胞性卵巣症候群(PCOS)、またはコレステロールの問題を経験している個体にとってはおそらく危険である。 これらの症状のいずれかを経験した個人は、服用する前に医師に相談する必要があります。


硫酸デヒドロエピアンドロステロン

主な記事:硫酸デヒドロエピアンドロステロン

デヒドロエピアンドロステロン硫酸(DHEAS)は、DHEAの硫酸エステルである。 この変換は、主に副腎、肝臓、および小腸におけるスルホトランスフェラーゼ(SULT2A1)によって可逆的に触媒される。 血液中では、ほとんどのDHEAはDHEASとして見出され、そのレベルは遊離DHEAのレベルより約300倍高い。 経口的に摂取されたDHEAは、腸および肝臓を通過する際にその硫酸塩に変換される。 早朝の時間にDHEAレベルが自然にピークに達するのに対して、DHEASレベルは日変化を示さない。 実用的な観点からは、DHEAの測定は、DHEAよりも、レベルがより安定するので好ましい。


製造

DHEAは、2つのシトクロムP450酵素を介してコレステロールから産生される。 コレステロールは酵素P450 scc(側鎖切断)によってプレグネノロンに変換される。 別の酵素、CYP17A1は、プレグネノロンを17α-ヒドロキシプレグネノロンに変換し、次いでDHEAに変換する。

行動の仕組み

主にテストステロンおよびDHTのようなより強力なアンドロゲンに対する内因性前駆体として機能するが、DHEAはそれ自体低アフィニティー(Ki =1μM)の弱い部分アゴニストとして作用するある程度のアンドロゲン活性を有することが見出されているアンドロゲン受容体。 しかし、受容体でのその内因性活性は非常に弱く、そのために、テストステロンのような完全アゴニストとの結合競合により、循環テストステロンおよびジヒドロテストステロン(DHT)レベルに応じて実際にアンタゴニストのように振る舞うことができ、したがって、抗アンドロゲンのように。 しかしながら、受容体に対するその親和性は非常に低く、そのため、通常の状況下ではそれほど重要ではないと考えられる[26]。[27]


アンドロゲン受容体に対するその親和性に加えて、DHEAは、それぞれ1.1μMおよび0.5μMのKi値および>1μMおよび200nMのEC 50値を有するERαおよびERβエストロゲン受容体に結合して活性化することも見出されている。 最大有効性30〜70%を有するERαの部分アゴニストであることが判明したが、この活性化の程度に必要な濃度は、この受容体でのDHEAの活性が生理学的に有意義であるとは考えにくい。 しかし、顕著なことに、DHE​​Aは、エストラジオールのそれと類似しているかまたは実際にはそれよりわずかに大きい最大応答を有するERβの完全アゴニストとして作用し、人体の循環および局所組織におけるそのレベルは、受容体を同程度循環エストラジオールレベルがその最大の非排卵濃度よりやや高いレベルで見られるように、 エストラジオールとそれらの生理的濃度のレベルに等しいレベルで両方を併用すると、ERβの全体的な活性化が2倍になった。 このように、DHE​​Aは体内で重要かつ潜在的に主要な内因性エストロゲンである可能性があると提唱されている[6] [26]


アンドロゲンおよびエストロゲン受容体の場合とは異なり、DHEAはプロゲステロン、グルココルチコイド、またはミネラルコルチコイド受容体に結合または活性化しない[26] [28]


DHEAの他の核内受容体標的には、PPARα、PXRおよびCARが含まれる。 さらに、NMDA受容体を陽性アロステリックモジュレータ、GABAA受容体を陰性アロステリックモジュレータ、およびσ1受容体をアゴニストとして含むいくつかの膜受容体に直接作用することが判明している。 DHEAに「神経ステロイド」のラベルを与えたのは、これらの行為です。 最後に、DHE​​Aは、後者がコルチゾールなどのグルココルチコイドの生合成に必須である酵素P4502C11および11β-HSD1を含む、間接的なゲノム機構を介して、他のタンパク質のいくつかを調節すると考えられており、 DHEAの抗グルココルチコイド効果とキャリアIGFBP1との間に相関が認められた。[26] [29]


生物学的役割

DHEAおよびアンドロステンジオンのような他の副腎アンドロゲンは、比較的弱いアンドロゲンであるが、初期の恥骨および腋毛の成長、成人型の体臭、毛および皮膚の油性の増加、および軽度のざ瘡などの副腎皮質ホルモンのアンドロゲン作用に関与する。 30] [31] [32] 非機能性アンドロゲン受容体(AR)を有し、DHEAおよび他のアンドロゲンのアンドロゲン作用に免疫されていない完全アンドロゲン非感受性症候群(CAIS)を有する女性は、一般的に不足しているか、まばらな/浅い恥骨および腋窩の毛髪および体毛副腎皮質および胸骨の両方における体毛発達におけるDHEA、テストステロンおよび他のアンドロゲンの役割を実証している[33] [34] [35] [36]

神経ステロイドとして、DHEAは神経学的および心理的機能に重要な影響を及ぼしている[37]。[39]


測定

ほとんどすべてのDHEAは副腎腺由来であるため、DHEAS / DHEAの血液測定は、副腎癌や過形成に見られる過剰な副腎活動を検出するのに役立ちます。これには特定の形の先天性副腎過形成が含まれます。 多嚢胞性卵巣症候群の女性は、DHEASレベルが上昇する傾向があります。


内生的生産の増加

通常の運動は体内のDHEA産生を増加させることが知られている[41] [42] カロリー制限は、霊長類でDHEAを増加させることも示されている[43] いくつかは、カロリー制限によってもたらされる内因性DHEAの増加が、カロリー制限に関連することが知られているより長い平均寿命に部分的に起因すると理論化している[44] Catalpolおよびアセチルカルニチンとプロピオニルカルニチンとの1:1比の組み合わせはまた、CRH放出の直接コリン作動性刺激およびIGF-1発現のそれぞれの増加に起因する内在性DHEA産生および放出を改善する。


異性体

用語「デヒドロエピアンドロステロン」は、エピアンドロステロン内の水素原子が欠けている特定の位置を含まないため、化学的にあいまいである。 DHEAは、類似の薬理学的効果を有し得る多数の天然に存在する異性体を有する。 DHEAのいくつかの異性体は、1-デヒドロエピアンドロステロンおよび4-デヒドロエピアンドロステロンである。 これらの異性体は、エピアンドロステロン骨格から水素を除いたデヒドロエピアンドロステロンであるため、技術的にDHEAである。


社会と文化

合法性

アメリカ

DHEAは、米国で栄養補助食品として販売することは合法です。 DHEAは1990年と2004年のアナボリックステロイド制御法から特別に免除されている[45]。これは運動競技での使用が禁止されている[45]。


カナダ

カナダでは、DHEAは、規制薬物および物質法[46]のSchedule IVの第23項に記載されている規制薬物であり、処方箋のみで入手可能です。


オーストラリア

オーストラリアでは、DHEAを購入する際に処方箋が必要となります.DHEAは、米国のサプリメントショップでの既製品購入に比べて比較的高価です。 オーストラリアの習慣はDHEAを「同化ステロイドまたは前駆物質」と分類しており、有効な輸入許可証を持っていれば入手可能な輸入許可を持っていればDHEAを習慣によって国に運ぶことが可能ですホルモンの処方。[47]


スポーツと陸上競技

DHEAは、世界アンチ・ドーピング機関(World Anti-Doping Agency)の世界アンチ・ドーピング・コード(World Anti-Doping Code)[48]の下で禁じられている物質であり、オリンピックおよびその他のスポーツの薬物検査を管理している。 2011年1月、NBAプレーヤーOJ MayoはDHEAの陽性テストを経て10試合の中断を与えられました。 メイヨーは、DHEAの使用を「正直な間違い」と言い、DHEAが店頭で補足しており、NBAによって補充が禁止されていることに気付いていなかったと述べている[49] Mayoは、1999年にリーグがテストされて以来、パフォーマンスを向上させる薬物の陽性をテストする第7選手です。その後、オーランドマジックのRashard Lewisは、DHEAの陽性を確認し、2009-10シーズンの開始前に10試合を中止しました。 50] 2008年のオリンピック400メートルチャンピオンのラショーン・メリットもDHEAの陽性反応を示し、スポーツから21ヶ月間禁止された[51]。 2013年ロシアオリンピック大会優勝スイマー、ユリア・エフィモワはDHEAの陽性検査を受けた。


マーケティング

米国では、DHEAやDHEASは、さまざまな病気に対して有益であると主張されています。 DHEAおよびDHEASは、米国で容易に入手可能であり、そこでは店頭の食事補助食品として市販されている[53]


研究

いくつかのインビトロ研究は、DHEAが、50マイクロモルを超える濃度で癌細胞株に対して抗増殖性およびアポトーシス効果の両方を有することを見出している[54] [55] [56] これらの所見の臨床的意義は、もしあれば、不明である。 DHEAおよび他の内因性性ホルモンのより低いレベル(1000ナノグラム/ dL = 0.035マイクロモル、抗癌効果に必要な濃度より1400倍低い)は、閉経前および閉経後の両方において乳癌を発症するリスクの増加と強く関連している女性[57] [58]


も参照してください

硫酸プレグネノロン

アンドロステロン

3α-アンドロスタンジオール

エチオコラノーネン


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